Chanteur précoce, Freddie Mc Gregor sort ses premiers titres au début des années 60, influencé par Bob Marley, Ken Boothe et Alton Ellis. Clement Coxsone, de Studio One, le prend sous son aile, mais c'est Niney the Observer qui produira son premier album Mr Mc Greggor en 1977. Sur celui-ci figurent 2 titres emblématiques de son engagement pour la cause rasta, Zion Chant et Rastaman Chant. Au cours de ses 40 ans de carrière, Freddie Mc Gregor a enregistré une quarantaine d'albums.