Lors de la création du groupe en 1962, The Pioneers était composé de Winston Hewitt
et des frères Sydney et Derrick Crooks. A la sortie de leur célèbre hit Long Shot,
évocant un pur-sang jamaïcain, le trio était devenu duo, avec Sydney Crooks et Jackie Robinson.
Un troisième chanteur, George Agard, a consolidé le groupe, qui est toujours en activité.